Tra i primi rilevanti lavori di Marc Webb ci sono i videoclip musicali per Waiting dei Green Day e Duck & Run dei 3 Doors Down.
Successivamente dirigerà il cortometraggio Seascape, scritto da John Mankiewicz, e la retrospettiva Jesse McCartney: Up Close sul teen-pop idol Jesse McCartney.

(500) Days of Summer (2009), lungometraggio d'esordio di Marc Webb, scritto da Michael H. Weber e Scott Neustadter a loro volta esordienti nel campo, tenta di svecchiare la classica love-story post-adolescenziale iniettandovi incomprensioni, incertezze, cinismi, ribaltamenti di ruolo e allineamento con l'emersione ormai mainstream dell'estetica indie/new-wave revival che caratterizza l'epoca contemporanea.
Il risultato è però ancora immaturo: arduo il processo empatico verso i personaggi (un implausibile trentenne emotivamente ancora adolescente e in fase The Smiths da una parte, un inespressivo automa inspiegabilmente idealizzato di cui viene rivelato poco e nulla dall'altra), meccanica la critica alle ipocrisie delle love-story tradizionali (anche dialoghi e momenti più disillusi mostrano una falsità preconfezionata), difficoltoso il divertimento nei momenti più comedy, imbarazzanti invece che funzionali molti dei momenti di coppia.
Salvano il film tre buone idee: il tentativo di narrare un'anti-love-story dei tempi moderni (niente più debiti con i capisaldi firmati Allen), l'intelligente rimontaggio delle varie tessere cronologiche, che permette continui contrasti emotivi e riletture sotto differenti punti di vista, e la stretta connessione estetica e citazionista con la cultura pop attuale (quest'ultima per la verità già alla base del più adolescenziale e divertente Nick and Norah's Infinite Playlist, dell'anno precedente, a sua volta figlio di certe tendenze Sundance degli anni passati).
Tra gli esempi di quanto limitate siano le idee degli autori, la battuta finale sarebbe incredibilmente risultata più arguta nello stravolgimento dell'edizione italiana (una Luna che sostituisce il Sole ma vive grazie alla sua luce avrebbe chiuso con una corrosiva nota di sarcasmo, una Autumn che semplicemente segue Summer è invece una normale trovata a lieto fine).